Castiglione del Lago, eine der „schönsten Ortschaften Italiens” mit ihrem bemerkenswerten künstlerischen, landschaftlichen und kulturellen Erbe, liegt im nordwestlichen Teil Umbriens in einem kleinen Zentrum etruskischen Ursprungs.
Die Lage in den Hügeln am Westufer des Trasimenischen Sees macht Castiglione del Lago zu einem attraktiven Ort und einem beliebten Reiseziel für zahlreiche Touristen.
Nach der Eroberung durch die Etrusker wurde der Ort der Rechtsprechung der nahe gelegenen Stadt Chiusi unterstellt und behielt viele Jahrhunderte lang den Namen „Castrum Clusii” (Burg von Chiusi) bei. Nach der römischen Epoche wurde das Gebiet urbar gemacht und an die Valdichiana angeschlossen. Im Mittelalter wurde mit dem Bau der Burg aus Castiglione del Lago ein stark befestigter Weiler. Vom 16. bis 17. Jahrhundert war der Ort Markgrafschaft und dann Herzogtum der Della Corgna. Als die Familie della Corgna im 17. Jahrhundert ausstarb, ging Castiglione del Lago bis zur Einheit Italiens (1860) in den Besitz der Kirche über.
Der historische Stadtkern ist von mittelalterlichen Mauern mit den drei Toren Perugina, Senese und Fiorentina umgeben. Bemerkenswert ist die Rocca del Leone, eines der interessantesten Beispiele der umbrischen Militärarchitektur des Mittelalters: 1247 nach einem Entwurf des Ordensbruders Ella Coppi da Cortona realisiert, präsentiert sie sich mit einer unregelmäßigen fünfeckigen Form mit 5 Türmen und drei Toren und wird von dem dreieckigen, fast 30 Meter hohen Hauptturm dominiert.Der Wehrgang bietet einen herrlichen Blick auf den See, während der weitläufige Innenhof heute als natürliches Amphitheater für Aufführungen genutzt wird. Ein weiteres künstlerisch wertvolles Gebäude ist der Palazzo Ducale oder Palazzo della Corgna, den Ascanio della Corgna 1560 konstruieren ließ: Er ist der einzige existierende kleine „Königspalast“ in Umbrien. In seinen Innenräumen sind zahlreiche Fresken von Niccolò Cirgignani, genannt „Il Pomarancio”, und Salvio Savini mit mythologischen Szenen und mit Abenteuern des Söldnerführers Ascanio della Corgna zu sehen, die in ihrer Gesamtheit eines der besten Beispiele der manieristischen Malerei der Region darstellen. Sehenswert ist auch die 1638 erbaute Barockkirche S. Domenico di Guzman mit einer schönen Kassettendecke aus Holz, zahlreichen Gemälden aus dem 17. Jahrhundert und einem Wandelgang, der zum Grabmal der Familie della Corgna führt.